Родился 27 ноября 1963 года в Туле. В начале 1980-х поступил на факультет естественных наук (отделение биологии) Новосибирского университета, но через год, изменив решение, начал учебу в Новосибирском театральном училище, откуда в 1984 году его отчислили за драку. Чуть позже он пришел в Школу-студию МХАТ на курс Михаила Тарханова, однако закончил — по ряду причин — это учебное заведение с курсом Олега Табакова в 1990 году.

В Театре Олега Табакова Машков играл со дня его официального открытия в марте 1987 года. Среди полутора десятков ролей, сыгранных актером в «Табакерке» в 1987–1999 годах, особо выделяется Абрам Шварц — еврей-отец из пьесы Александра Галича «Матросская Тишина». Его актер сыграл, еще будучи студентом Школы-студии, а в 1990 году удивительный и незабвенный образ старшего Шварца появился на подмостках «подвального» театра.

В то же время Машков сыграл Городничего в спектакле Сергея Газарова «Ревизор». Спектакль шел недолго, но благодаря множеству прекрасных актерских работ и режиссерской работе запомнился театралам.

В мае 1991 года Машков ввелся на роль сержанта Туми в легендарный, как теперь его называют, спектакль «Билокси-Блюз».

В 1992 году, получив разрешение от Табакова на самостоятельные репетиции, Машков начал работу над своим первым спектаклем в качестве режиссера — «Звездным часом по местному времени» с Евгением Мироновым в главной роли. Результат «внеклассных» занятий так понравился Табакову, что спектакль был принят в репертуар и шел с неизменным успехом восемь лет.

На волне этого успеха Машков занял Миронова в своей следующей постановке — «Страстях по Бумбарашу». Музыкальный спектакль по ранним произведениям Гайдара со стихами Юлия Кима и музыкой Владимира Дашкевича не пришелся по вкусу критикам, но стал настоящим театральным хитом. Он шел 18 лет и был сыгран 233 раза.

Не менее популярной стала третья постановка актера — «Смертельный номер» по пьесе Олега Антонова, в котором роли клоунов исполнили Андрей Смоляков, Сергей Беляев, Виталий Егоров и Андрей Панин, а также Сергей Угрюмов.

В 2000 году Владимир представил спектакль на сцене Художественного театра — вскоре после того, как во главе его встал Олег Табаков. «№ 13» считается одним из самых коммерчески успешных спектаклей нового времени. Интерес к нему не иссякает спустя два десятилетия, даже после того, как режиссер внес коррективы и поменял состав исполнителей.

Владимир Машков — без преувеличения одна из самых ярких звезд отечественного кинематографа. Кроме прочего (и этим из наших актеров мало кто может похвастаться), он снимался в Голливуде. Из множества киногероев Машкова особо любим зрителями Давид Маркович Гоцман из многосерийного телефильма Сергея Урсуляка «Ликвидация». В числе самых популярных фильмов последнего времени с участием актера такие картины, как «Движение вверх», «Экипаж», «Дуэлянт».

Как режиссер Машков снял два фильма: «Сирота казанская», в котором занял своего учителя — Олега Табакова, и «Папа» — по «Матросской Тишине» Галича.

В 2010 году Владимиру Машкову было присвоено почетное звание народного артиста России. Кроме прочего, он лауреат престижных премий «Ника», «Золотой орел», «ТЭФИ».

В апреле 2018 был назначен художественным руководителем Театра Олега Табакова.

В настоящее время в Театре Олега Табакова идут поставленные Машковым спектакли: «Ночь в отеле», «Страсти по Бумбарашу», «И никого не стало» и «Схватка».