Если бы Аня Чиповская не стала актрисой, она непременно попыталась бы ею стать. Отец — известный джазовый музыкант, мать — актриса Театра имени Евгения Вахтангова. Дни и ночи, проведенные в театральном закулисье; наблюдение за бесконечными репетициями и выпуском спектаклей. Этим было полно детство девочки. Разумеется, обстоятельства не могли не породить в ней мысли попробовать свои силы на сцене. Аня вышла на нее в тринадцатилетнем возрасте. Театральный дебют состоялся в 2000 году на сцене Вахтанговского театра — небольшая роль без слов в спектакле Василия Сенина «Сказка» по прозе Владимира Набокова.

Вскоре благодаря содействию маминой подруги Аня начала сниматься, отметившись сразу в нескольких телевизионных сериалах, среди которых «Ландыш серебристый — 2» и «Операция "Цвет нации"».

В 17 лет Аня пришла поступать в Щукинское училище и нисколько не сомневалась, что без труда пройдет творческий конкурс. Но все пошло не так, как она задумала. Конкурс девушка не прошла. Весь следующий год она посвятила серьезной подготовке к вступительным испытаниям и летом 2005 года была зачислена в Школу-студию МХАТ на курс Константина Райкина. На время учебы в вузе Аня позабыла о съемках, сосредоточившись на учебном процессе. Педагоги давали ей героинь классического репертуара — Джульетту, Катерину из «Грозы» А.Н. Островского, и ей это нравилось, но особое удовольствие актрисе доставляло играть «сумасшедших землероек и отвратительных гробовщиц».

Студенткой-третьекурсницей Аня дебютировала на сцене Художественного театра: ее ввели на роль Катарины в спектакль «Амадей». Партнерами молодой актрисы стали Олег Табаков и Сергей Безруков. Чуть позже Олег Тополянский позвал ее на роль в своем спектакле «Танец альбатроса». Возможно, Аня тогда уже начала задумываться, возьмут ли ее в труппу МХТ по окончании учебы. Однако судьба распорядилась иначе.

В конце 2008 года Ане Чиповской предложили ввестись на роль Елены Карминой в спектакль Театра Олега Табакова «Женитьба Белугина». Спустя несколько месяцев она сыграла на сцене «Табакерки» роль «полесской колдуньи» Олеси в одноименном спектакле по повести А.И. Куприна. В 2009 году, когда Аня окончила Школу-студию, ее пригласили в труппу Театра Олега Табакова.

Первые годы работы Ани в театре связаны прежде всего с именем режиссера Константина Богомолова, занявшего ее в ряде своих спектаклей: «Волки и овцы», Wonderland-80, «Год, когда я не родился», а также «Лир» (театр «Приют комедианта», Петербург).

Сегодня в репертуаре актрисы главные роли в спектаклях Владимира Машкова («И никого не стало»), Евгения Писарева («Кинастон») и Александра Марина («Три сестры» и «Безымянная звезда»).

С началом работы в театре возобновились и съемки в кино. Среди работ последних лет роли в картинах «Оттепель», «Вычислитель», «Все началось в Харбине», «Хождение по мукам», «Псих», «Кто-нибудь видел мою девчонку?», «Вмешательство».