Родилась 9 января 1982 года в Челябинске. В детстве Олесе прочили математическое будущее, и школьные учителя ориентировали ее на математику и точные науки. Питая одновременно интерес и к точным наукам, и к разным проявлениям творчества, по окончании школы Олеся решила стать дизайнером одежды.

Актрисой Олеся быть не мечтала, и совершенная случайность привела ее в Театральное училище им. Б. Щукина, на курс Владимира Иванова.

Благодаря счастливой же случайности актриса оказалась в Театре Олега Табакова, на сцене которого дебютировала в ноябре 2008 года: сначала в спектакле «Старший сын», а затем — в «Отцах и детях». С этого момента началось ее сотрудничество с режиссером Константином Богомоловым, занимавшим ее в последующие несколько лет в своих спектаклях: «Волки и овцы», Wonderland-80 и «Год, когда я не родился».