Заслуженный артист России. Окончил Школу-студию МХАТ (курс А.Б. Покровской) и был принят в труппу Художественного театра, в котором с некоторыми перерывами работает до сегодняшнего дня. Играл в спектаклях Юрия Бутусова, Кирилла Серебренникова, Марины Брусникиной. Сотрудничал с театром «Сатирикон» и Театром под руководством Армена Джигарханяна. Сразу же после окончания вуза начал преподавать актерское мастерство в альма-матер. Впоследствии работал в американской студии Школы-студии.

Дебютом Олега Тополянского как режиссера стал спектакль «Под небом голубым» Д. Элдриджа, поставленный в Театре Олега Табакова (2006). Впоследствии для «подвального» театра осуществил постановки комедий Н.В. Гоголя «Женитьба» (2010) и В. Аллена «Зеркало над супружеским ложем» (2016). Также ставил спектакли в МХТ им. А.П. Чехова и Театре им. Пушкина.